применение алканов в жизни

Алканы служат растворителями и сырьем для производства лаков, красок, мазей. Их используют в качестве топлива и компонентов для различных битумов.

Химическое производство пластика, ПАВов и синтетических тканей использует в качестве сырья алканы.

С развитием технологий сферы применения насыщенных углеводородов расширяется.

Источник

Кратко об область применения алканов в промышленности

Алканы (предельные или насыщенные углеводороды) широко применяются в различных сферах жизни человека. Они применяются в качестве топлива, используются в медицине и косметологии, на их основе изготавливают растворители, используют при производстве асфальта и пластмасс. Рассмотрим кратко области применения алканов в различных отраслях производства.

Общие сведения

Алкана в природе находятся в трёх агрегатных состояниях:

Насыщенные углеводороды в твёрдом и газообразном виде не имеют запаха, жидкие обладают характерным запахом бензина.

Предельные углеводороды не растворяются в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. Прекрасно соединяются друг с другом.

Получение алканов

Основным источником для синтеза насыщенных углеводородов являются природные ресурсы. Они являются главными компонентами природных ископаемых: нефть, природный газ, каменный уголь. Получают их двумя способами:

При промышленном способе получения алканы выделяют из природных запасов, которые считаются неиссякаемыми. Нахождением и разработкой месторождений занимаются геологи.

Природный газ на 71—98% состоит из метана. В нём также в незначительном количестве имеются этан, пропан, бутан, пентан, азот и другие газы. Ввиду особого состава природный газ не имеет запаха и становится чрезвычайно горючим при соединении с воздухом.

Предельные углеводороды присутствуют в составе нефти во всех агрегатных состояниях. Содержание их составляет от 40 до 70%. Основную долю продукта составляют углеводороды в жидком состоянии. Далее — в твёрдом. И меньше всего в газообразном состоянии.

Предельные углеводороды находятся в составе озокерита. При его переработке получают церезин.

Насыщенные углеводороды также получают при переработке каменного угля.

При получении предельных углеводородов применяют и лабораторный метод.

К нему можно отнести:

Ввиду неограниченного количества запасов природных источников, в состав которых входят предельные углеводороды, промышленный способ является наиболее выгодным для получения алканов.

Область применения

Сфера применения насыщенных углеводородов обширна. Начиная от горючих материалов и закачивая использованием в медицине и косметологии. Главное применение, в составе природного газа получили в народном хозяйстве, в качестве горючего топлива в газовых печках и котлах. В таблице перечислены области применения алканов:

Алканы применяются и при тушении пожаров. Пропан и бутан в сжиженном виде используют в качестве заправки для баллонов.

Церезин широко применяется при производстве вазелина и крема для сапог, лекарственных мазей, сургуча, чернил для типографии, при изготовлении свечей, в качестве материала для изоляции в радио- и электротехнике.

В отечественных школах изучение темы алканов проходит в 10-м классе на уроках химии. На уроках подробно изучается строение, состав, химические и физические свойства, способы получения и области использования предельных углеводородов.

И также составляются конспекты, которые в дальнейшем могут помочь при подготовке к экзамену.

Источник

Применение алканов в жизни

II. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

а) Галогенирование

В реакции образуются вещества галогеналканы RГ или С _n H _2n+1 Г

CH ₄ + Cl ₂ hν → CH ₃ Cl + HCl (1 стадия)

CH ₃ Cl + Cl ₂ hν → CH ₂ Cl ₂ + HCl (2 стадия)

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

Со фтором реакция идёт со взрывом.

С хлором и бромом требуется инициатор.

Иодирование происходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления HI из рекции.

Внимание!

В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных. Для хлорирования эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

б) Нитрование (реакция М.И. Коновалова , он провёл её впервые в 1888 г)

2. Реакции отщепления (дегидрирование)

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

3. Реакции перегруппировки (изомеризация)

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

5. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

III. Получение алканов

1. Получение в лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

(R- это радикал; Г- это галоген)

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот — реакция КОЛЬБЕ

Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия

2H₂O + 2CH₃COONa эл . ток = H₂ + 2NaHCO₃ + C₂H₆

2. Получение в промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С₁₃-С₁₇);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С₁₈-С₂₅);

смазочные масла 405-515 С (С₂₆-С₃₈).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа:

3. Синтезом из простых веществ:

IV. Применение

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках.

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Источник

Алканы

Алканы — предельные (насыщенные, парафиновые) углеводороды, то есть органические соединения, состоящие из углерода и водорода, не имеющие двойных, тройных связей. Основополагающий вывод теории химического строения А. М. Бутлерова о связи между строением и свойствами лежит в основе нашего рассмотрения отдельных классов органических соединений. С той или иной степенью полноты такая взаимосвязь прослеживается в рамках матрицы свойств-признаков, которая может иметь вид, представленный в табл. 9-1.

Практическое значение алканов

Оно связано прежде всего с двумя обстоятельствами. Во-первых, органические соединения могут рассматриваться как производные алканов, во-вторых, для алканов характерна высокая теплотворная способность при горении (табл. 9-2).

Понятны в этой связи две основные области применения алканов — в качестве высококалорийного топлива, прежде всего моторного, потребность в котором постоянно растет в мире, и как важнейшее промышленное сырье для получения самых разнообразных химических продуктов.

В обоих качествах алканам в ближайшее время приемлемой альтернативы нет. В ряду углеродсодержащих органических природных продуктов (уголь, торф, древесина, нефть, газ) последние два наиболее насыщены водородом и являются по этой причине наиболее удобным и дешевым сырьем в органическом синтезе. Переход промышленности органического синтеза на это сырье в первой половине XX века позволил качественно обновить и расширить ассортимент химической продукции, значительно снизив ее себестоимость.

Нахождение алканов в природе

Строение алканов

Особенности строения самым существенным и прямым образом сказываются на физических и химических свойствах органических соединений.

Пространственные конформационные изомеры алканов (см. раздел 3.2.3) имеют малый энергетический барьер и в нормальных условиях не могут быть выделены в индивидуальном виде, так как они быстро переходят друг в друга. Однако, поскольку конформационная изомерия проявляется относительно каждой С-С связи, ее суммарное влияние становится заметным.

Физические свойства алканов

Слабостью межмолекулярных взаимодействий обусловлены высокая летучесть и испаряемость низших алканов, очень низкая температура плавления (табл. 9-5). Очевидно закономерное влияние молекулярной массы алканов на температуры плавления и кипения, на плотность, которая даже у полиэтилена и полипропилена, тем не менее, остается меньше единицы. Разветвления цепи, уменьшая межмолекулярные взаимодействия и делая более рыхлой упаковку молекулярной кристаллической решетки, закономерно снижают по сравнению с нормальными (неразветвленными) изомерами температуры кипения, плавления и плотность. Первые четыре члена гомологического ряда алканов в нормальных условиях являются газами, от пентана до пентадекана — жидкостями, начиная с гексадекана — твердые вещества. Для бытовых целей обычно используют пропан-бутановую смесь, которая легко сжижается при небольших давлениях.

Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие имеют характерный бензино-керосиновый запах. Запах бытового газа связан с очень малыми добавками серосодержащих соединений, которые специально вводят для обнаружения утечки газа. Высокая летучесть и испаряемость жидких алканов приводит к образованию взрывоопасных концентраций их паров в закрытых помещениях, о чем необходимо всегда помнить для создания безопасных условий труда в таких помещениях.

Химические свойства алканов

Неполярность связей С-С и С-Н предопределяет в основном гомолитический тип разрыва связей и радикальный характер химических реакций. Вследствие высокой прочности связей С-С и С-Н следует ожидать от алканов химической инертности. В каких же условиях и с какими реагентами алканы способны вступать в химические реакции? Проведем анализ простейшей реакции хлорирования метана:

Принципиальная возможность протекания данной реакции может быть установлена, согласно уравнению (53), для реакции, протекающей в изобарно-изотермических условиях:

ΔG = ΔН – TΔS

Тепловой эффект исследуемой реакции, согласно уравнению (56), равен:

Таким образом, реакция хлорирования метана является принципиально возможной и самопроизвольной, ее энергетический профиль должен иметь вид:

Оценим теперь глубину протекания реакции, возможный максимальный выход продуктов реакции. Примем Т= 300 К, R = 8,314 Дж/(К·моль). Тогда согласно (80) имеем:

Очевидно, что реакция практически нацело сдвинута вправо. Известно эмпирическое правило для реакций, в которых изменение энтропии незначительно: если ΔН 1, если ΔН>+63 кДж, то К 6С (тв.) + 7Н₂ (газ) С₆Н₁₄ (газ)

Хотя реакция хлорирования метана принципиально возможна, тем не менее смесь метана и хлора в темноте в нормальных условиях не реагирует! Такая ситуация объясняется только тем, что велика энергия активации данной реакции. Последнее обстоятельство не позволяет преодолеть энергетический барьер заметному числу исходных молекул.

Исходная система требует подвода внешней энергии для преодоления этого барьера! Это может быть реализовано или повышением температуры, или облучением, или добавлением в систему частиц с более высокой энергией. Практически хлорирование метана можно осуществить при облучении смеси метана и хлора ультрафиолетовым светом. Каковы же детали процесса или механизм реакции? Атака метана молекулой хлора возможна двояким образом:

Любая многостадийная химическая реакция включает медленную, лимитирующую стадию, определяющую скорость реакции. Выявление и изучение такой стадии, анализ факторов, влияющих на ее ход, и являются центральной проблемой для асинхронных процессов. В газовой фазе, где решающим при беспорядочном броуновском движении будет столкновение частиц, более вероятно реализуется асинхронный процесс. Реакция хлорирования метана может начаться с двух реакций, других типов связей нет:

а) Cl₂ → Cl • + Сl • ΔH_a = +242,7 кДж/моль

Очевидна предпочтительность реакции в). Атака радикала хлора на водород метана не требует строгой ориентации. Далее возможен только один вариант взаимодействия:

Важной особенностью этого механизма является то, что вместо радикала хлора, расходуемого в реакции в ), появляется другой радикал хлора в реакции д ). Такие процессы называются цепными и имеют три фазы: инициирование, рост цепи и обрыв цепи.

Инициирование обычно осуществляется УФ-, γ-, рентгенол ским облучением, воздействием высоких температур, добавлением активных радикалов, получаемых разложением перекисей или других легко разлагаемых до радикалов соединений.

RO—OR →RO • + RO • ΔН =+146,4 кДж/моль

Обрыв цепи, кроме указанных реакций, возможен на стенках сосуда, при взаимодействии с примесями и т. д. Теоретически одного акта разрыва связи Сl-Сl достаточно для завершения реакции во всем объеме. Однако на самом деле число циклов обычно не превышает 100-10000. Это обусловлено тем, что реакции обрыва цепи идут исключительно быстро, поскольку при этом происходит образование устойчивых молекул из нестабильных радикалов.

Рост цепи доминирует над обрывом в условиях, когда концентрация радикалов мала, то есть вероятность встречи двух радикалов меньше, чем радикала и молекулы (в данном случае — метана). Поэтому необходимо постоянное инициирование. За цикл работ по разработке теории цепных реакций в 1956 году удостоены Нобелевской премии Н. Н. Семенов (Россия) [60] и С.-Н. Хиншелвуд (Англия). Теория цепных реакций оказалась хорошо приложимой к процессам горения, окисления органических соединений, старения полимеров, горения, детонации порохов и взрывчатых веществ, гетерогенного катализа, полимеризации, деления трансурановых элементов и др.

Источник

Конспект «Применение и получение алканов»

Тема: «Химические свойства алканов. Применение и способы получения алканов.»

2. Развивать умения строить формулы веществ по названиям и называть вещества по формулам, составлять формулы изомеров и гомологов.

3.Воспитывать творческий интерес к предмету.

Организационный момент: приветствие, перекличка

Опрос опорных знаний.

Мотивация: вступительное слово учителя о природных источниках УВ

Изучение нового материала:

Способы получения алканов

Применение предельных УВ

2. Опрос опорных знаний:

Фронтально- общая формула алканов, правила номенклатуры, названия гомологов метана, названия радикалов

Письменно по карточкам

Мотивация : вступительное слово учителя о природных источниках УВ: основные источники – нефть, природный и попутный нефтянной газы, каменный уголь. Залежи сырой нефти и газа возникли 100-200 млн. лет назад в толще Земли. Происхождение нефти – одна из сокровенных тайн природы. Современная наука имеет веские доказательства того что в доисторические времена микроскопические морские растения и животные оказались включенными в осадочные пороы, образовавшиеся на дне моря.в результате все более глубокого погребения под толщей осадочных пород органические вещества подверглись воздействию высоких температур и давления, что привело к их термическому разложению и образованию нефти и газа. Демонстрация коллекции «природные источники углеводородов». В настоящее время углеводородное сырье дает более 80% всей энергии потребляемой человечеством.

4.Изучение нового материала:

Способы получения алканов: способы получения алканов, как и любых других практически значимых веществ, можно разделить на промышленные и лабораторные (схема):

Используя данные §11 запишите в тетрадь уравнения химических реакций, которые соответствуют данной схеме.

1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов):

R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ

(R- это радикал; Г- это галоген)

a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl

2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl

б ) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI

CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей:

(ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия)

этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов:

1. Из природного и попутного нефтяного газа

Метан называют ещё и болотным; рудничным газом.

Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают:

керосин 180-230 C, (С11-С12);

легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С13-С17);

тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С18-С25);

смазочные масла 405-515 С (С26-С38).

Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа:

3. Синтезом из простых веществ:

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

6. Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Закрепление изученного материала

1. Как в лаборатории получают алканы?

2. Какой главный источник получения алканов в промышленности?

Источник