oleic acid что это
Олеиновая кислота
Систематическое название: (9Z)-октадец-9-еновая кислота
Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282.46 г•моль−1
Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала
Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)
Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K) 1)
Растворимость в воде: Нерастворим
Растворимость в спирте: Растворим
Где встречается
Феромон насекомых
Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники. 4)
Производство и химические свойства
Использование
Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. 6) С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами. 7)
Влияние на здоровье
Олеиновая кислота. Свойства и применение олеиновой кислоты
Ученые нашли эффективное противоядие от радиации. Это олеиновая кислота. Она действует на цитохром С. Он относится к белкам. Цитохром С является необходимым компонентом дыхательной цепи и переносчиком веществ в митохондрии – своеобразные аккумуляторы клеток.
Под воздействием радиации белок отсоединяется от мембраны клетки и активирует апоптоз. Так ученые называют гибель тканей – итог воздействия альфа и бета-излучения.
Однако, при взаимодействии с олеиновой кислотой, активность цитохрома С сводится к минимуму. Здоровье человека можно спасти. Познакомимся с лекарством поближе, узнаем весь спектр его свойств.
Свойства олеиновой кислоты
Свойства кислоты нетипичны. У вещества не только нет запаха, но и вкуса. Между тем, кислоты получили свое название именно благодаря кислинке. Из разрешенных для употребления в пищу вспоминаются, к примеру, сок лимона, раствор уксуса.
Олеиновая кислота содержится в оливковом масле, в честь коего и наречена. Но, кисловатым соединение продукт не делает. Содержится героиня статьи и в животных жирах, поэтому, отнесена к классу жирных кислот.
Все они одноосновные, карбоновые с открытой цепью. Последняя характеристика означает, что атомы в молекулах не замыкаются в круги и многоугольники. Карбоновыми именуют кислоты с одной, или несколькими, карбоксильными группами СООН.
Одноосновными называют соединения лишь с одним атомом водорода. Такова и олеиновая кислота. Формула соединения: — C17H33COOH.
У соединения есть типичные спутники. Так, рядом встречаются пальмитиновая и олеиновая кислоты. Первая содержится в пальмовом масле. Олеиновая в нем тоже есть, как и во многих животных жирах.
В последних, к героини статьи почти всегда присоединяется линолевая кислота. Олеиновая кислота, так же, является типичным спутником стеариновой. Совместный продукт – стеарин.
Он является пищевой добавкой и сырьем для изготовления свечей. Олеиновая и стеариновая кислоты жирные, но разделить их проще, чем дуэты с линолевым и пальмитовым соединениями.
Они, как и олеиновое, непредельные, то есть, не содержат двойных связей. Стеариновая же кислота их содержит, является насыщенной. Исходя из этого, рекомендуем качественную реакцию с бромной водой. Стеариновая кислота на нее не воздействует, а олеиновая обесцвечивает.
Олеиновая жирная кислота – это вязкая жидкость. Ее плотность приближается к 1 грамму на кубический сантиметр.
Вот и еще одно отличие от кристаллической стеариновой. В воде жир олеиновой кислоты не растворяется. Смешать его получается с хлороформом, бензолом, метанолом, диэтиловым эфиром и этанолом.
У героини статьи низкая температура плавления – всего 16 градусов Цельсия. Чуть выше показатель технической кислоты. В ней много примесей. Это омыляемые вещества, другая органика.
Из-за их присутствия масло олеиновой кислоты становится пастообразным, приобретает запах и цвет. Последний варьируется от желтоватого до бурого. Справедливости ради, отметим, что чистая кислота тоже может стать бурой. Причина – солнечный свет и кислород воздуха.
Вещество легко окисляется и, как видно, «загорает» в лучах ультрафиолета. Поэтому, олеин хранят в непрозрачной таре, которую плотно закрывают. Техническая олеиновая кислота подходит, к примеру, для обработки нержавеющей стали. Жир соединения смазывает ее.
В итоге, упрощается процесс сверления сплава коронками. Чаще всего, используют биметаллические. О других поприщах применения олеиновой кислоты расскажем далее.
Применение олеиновой кислоты
Применение соединения связано, так же, с косметической отраслью. Олеиновая кислота входит в состав кремов, лосьонов, моющих средств, в частности, мыла.
В заглавии не зря упоминалось о влиянии соединения на белки, строящие мембраны клеток.
Состояние клеточных оболочек отражается на внешности. Так что, олеиновая кислота продлевает молодость.
Соединение помогает коже удерживать влагу и выступает в роли защитной пленки. Невооруженным глазом ее не видно. В мыле олеиновая кислота выступает эмульгирующим компонентом. Эту же роль соединение играет в резинах.
Эмульгаторами принято называть вещества, способные превратить несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина и мыло, и резина, расслоились бы на фракции. Кстати, в обоих материалах используется не чистая кислота, а ее соли.
В медицине тоже используется олеиновая кислота. В аптеке, к примеру, можно найти препарат «Линетол». Как раз его выписывают при лучевых ожогах. Но, средство поможет и при термических, а так же, химических повреждениях кожи.
«Линетол» назначается, так же, от атеросклероза. Укрепляя мембраны клеток, препарат укрепляет и сосуды, помогая избавиться от болезни.
Ее локализация не важна. Средство одинаково эффективно борется, как с мозговым атеросклерозом, так и с тем, что проявляется в сосудах сердца. Отчасти медицинской можно назвать и сферу диетологии. Специалисты по питанию называют олеиновую кислоту «Омега».
Слышали о группе жирных кислот «Омега-9» и их пользе для организма? Так вот, олеиновая из их числа. Ее пытаются заменить. Однако, тесты показывают, что организм не приспосабливается. Качество мембран неизбежно меняется в худшую сторону.
Поэтому, необходимо оливковое масло, в котором кислоты аж 80%. Велико содержание олеинового соединения и в кунжутном масле – 40%. Примерно столько же кислоты содержится в выжимке рисовых отрубей. 6% олеина найдете в кокосовом масле. Все наименования не из дешевых.
Поэтому, собственно, промышленники и ищут замены. Но, диетологи не рекомендуют переходить на них. Купить олеиновую кислоту– типичный запрос для лакокрасочного производства. Героиню статьи добавляют в эмали, лаки, оливы.
Так что, область применения широка. Однако, список способов получения вещества обширным не назовешь. Изучим процесс и поймем его влияние на ценник олеина.
Добыча олеиновой кислоты
Это одна из немногих кислот, которую не удается синтезировать. Приходящие на ум варианты невыгодны. Промышленники по сей день получают соединение из масел. На оливковом разоришься, если, конечно, не живешь в Италии.
Поэтому, используют смесь из подсолнечного, рапсового, горчичного и кориандрового. Сначала, разлагают глицериды масел. После, от массы карбоновых кислот отделяют легко- и тяжелокипящие соединения. Помогает дистилляция.
Отдельно выделяется метод гидрирования талового масла. Это продукт обработки сульфатного мыла. Воздействие на него серной кислотой дает смесь органических соединений с едким запахом. Среди них есть олеин.
Для его выделения нужна температура от 20 до 100 градусов и давление в 0,5 мегапаскалей. Процесс длится около 3 часов. Для успеха реакции нужен катализатор. Его делают из палладия. В качестве носителя берут ионообменную смолу.
В таловом масле олеина около 40%. Последнее время, вместо палладиевого катализатора берут никелевый. Носителем служит кизельгур – осадочная горная порода. Такой подход позволяет получить наиболее чистую кислоту. Сколько за нее берут? Этому посвятим финальную главу.
Цена олеиновой кислоты
Б-14, Б-15, B, — все это олеиновая кислота. Цена, как понимаете, зависит от марки. Самая востребованная – Б15. Ее закупают производители каучука, лакокрасочной продукции и химические предприятия.
За килограмм сырья просят около 60 рублей. При оптовых закупках, сумма снижается примерно на 10 рублей за каждую 1000 граммов.
Олеиновая кислота Б-14 – технический продукт. За него просят в два раза меньше – около 30 рублей за килограмм. Можно найти предложения по 25 и, даже, 22 рубля в случае оптовых заказов.
Марка В тоже техническая, но, средней очистки, не столь загрязненная, как Б-14. Ценник, соответственно, тоже средний. За 1000 граммов соединения просят 40-50 рублей. Форма поставок, как правило, — бочки. Они рассчитаны на оптовиков.
В пластиковых канистрах с закручивающимися крышками высылают мелкие заказы. Производители предлагают канистры на 3, 4, 5, 10, 20 килограммов. В бочки, обычно, разливают по 25, 30, 45 литров. Представляете, сколько витамина Е? Это один из компонентов кислоты, точнее, примесь к ней.
Считается, что витамин Е необходим для молодости кожи, блеска волос и ногтей. Получается, полезен не только сам олевин. Пользу можно найти и в его загрязнителях. Хотя, для получения витамина Е есть более приятные продукты, к примеру, капуста.
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота – одна из главнейших жирных кислот, без которых становится невозможен правильный метаболизм, то есть обмен веществ в человеческом организме, высшая мононенасыщенная кислота жиров, входит в состав липидов. Олеиновая кислота формула СН3(СН2)7СН, также СН(СН2)7СООН, химики еще называют ее цис-9-октадеценовая кислота, представляет собой бесцветную вязкую жидкость. Содержится в любой растительной пище и животных жирах, а в оливковом масле даже составляет от 70% до 85% всех веществ.
Использовать олеиновую кислоту начали еще в глубокой древности, причем во многих сферах жизни: в живописи, кулинарии, уходе за телом и др. Естественно, технологии тех времен не позволяли получать исключительно чистый продукт, но, как упоминалось, она в огромном количестве содержится в оливковом масле. Последнее получило широкую известность, а олеиновая кислота – вместе с ним.
Произошло это не только благодаря кулинарным качествам масла, но и потому, что оно играло роль основы при изготовлении красок и парфюмерии. Понятно, что тогда не знали, что именно входит в состав оливкового масла, но, тем не менее, прибегали к использованию олеиновой кислоты.
Основным материалом, из которого ее добывают в промышленных масштабах, является оливковое масло, липиды в котором расщепляют, а остаток многократно кристаллизуют. Получившуюся в итоге массу по качественным и количественным параметрам проверяют при помощи метода газожидкостной хроматографии.
Имеет олеиновая кислота свойства такие: выполняет энергетическую и пластическую функции, то есть выделяет при распаде энергию и принимает участие в формировании мембран клеток организма, и синтезируется в печени посредством специального фермента, известного как оксигеназа. В случае, когда этой кислоты в теле недостаточно, резко меняется проницаемость мембран клеток, что может привести к их ослаблению.
Играет важнейшую роль в питании, способствует в борьбе с холестерином, инсулиновой устойчивостью, укрепляет иммунитет, а по последним исследованиям, даже помогает женщинам предотвратить развитие рака молочной железы. Олеиновая кислота применение может быть не только внутрь с пищей, но и снаружи. Например, ее соли благоприятно воздействуют на многие нежные части тела. Сама олеиновая кислота в чистом виде может быть использована для лица и рук, так как увлажняет кожу, она после подобных процедур становится мягче и нежнее.
Важнейшей вехой в истории химии стал 19 век, когда были открыты многие новые соединения, а европейские ученые выдвинули ряд революционных теорий. Последние лабораторные разработки конца 19 – начала 20 века позволили получать олеиновую кислоту в чистом виде.
Олеиновая кислота
INCI: Oleic Acid
Внешний вид: представляет собой маслянистую жидкость.
Растворимость: в спирте этаноле; в воде не растворяется, хорошо смешивается со всеми базовыми и эфирными маслами в любых пропорциях. Совместима с пропиленгликолем, лецитином, пальмитиновой кислотой, стеариновой кислотой, линолевой кислотой, фосфолипидами, витаминами (в том числе Е и А), керамидами.
Процент ввода: в среднем 0,5-3% (в мыло и моющие средства до 8%). Важно учитываьт содержание олеиновой кислоты в других маслах, входящих в состав продукта; при необходимости скорректировать процент ввода.
Домашнее мыло, шампуни, моющие средства: 2-8%
Лосьон, крем, заживляющая мазь 1-4%
Легкие лосьоны, сыворотки, флюиды 0,05-1%
Гидрофильные масла для умывания 0,5-1%
Активные сыворотки, маски, средства для волос и ногтей 2-3%.
Химическая формула C17H33COOH.
Олеиновая кислота – это одна из самых распространенных мононенасыщенных жирных кислот в природе. Содержится в большом количестве в жидких растительных маслах. Больше всего олеиновой кислоты в масле сасанквы: 85-89%, отсюда мощное увлажняющее и смягчающее действие этого масла. Ее также много в масле лесного ореха (70-84%), миндальном, оливковом (особенно холодного отжима), абрикосовом, персиковом и других маслах. Олеиновая кислота крайне важна для человека. Она участвует в построении абсолютно всех биологических клеточных мембран, регулируя их проницаемость. Помогает другим полезным веществам проникать в клетки, в том числе кожные, и нормализует состояние кожи и ее обмен, улучшает структуру волос и ногтей. Является одной из незаменимых кислот, которые должны обязательно присутствовать в питании человека.
Косметические свойства:
Прекрасная впитываемость: легко и глубоко проникает в кожу, не обладает комедогенным действием (не закупоривает поры);
Нормализует липидный обмен в коже, повышает ее упругость и эластичность, помогает бороться с целлюлитом, выравнивает рельеф кожи;
Является трансдермальным носителем других активных компонентов, то есть улучшает их проникновение вглубь кожи;
Снимает раздражение кожи, устраняет ее сухость;
Помогает бороться с процессами старения (anti-age действие), поскольку замедляет перекисное окисление липидов и окислительный стресс в коже;
Восстанавливает структуру поврежденных волос и ногтей;
Увеличивает образование коллагена в коже;
Укрепляет стенку кровеносных сосудов кожи, увеличивая их эластичность;
Очищает проблемную кожу, так как способствует растворению излишних жиров кожного сала;
Повышает сопротивляемость кожи неблагоприятным факторам окружающей среды.
Область косметического применения:
Декоративная косметика (особенно помады, блески и бальзамы для губ)
Разнообразные кремы, маски, лосьоны для лица, тела и волос, области вокруг глаз (особенно антивозрастного действия, ночные и заживляющие средства)
Мыло, в том числе жидкое
Взбитые масла для тела
Гидрофильные очищающие средства
Активные сыворотки, эмульсии и гели различной направленности действия
Шампуни и моющие гели (обеспечивает кондиционирующее действие)
Так как олеиновая кислота не переносит нагревания, то вводить ее лучше в остывшую жирную фазу или в готовый продукт.
Меры предосторожности:
Не нагревать выше 30 градусов по Цельсию, не хранить в металлических емкостях.
Вся информация, представленная на сайте, носит справочный характер, перед применением рекомендуется протестировать на индивидуальную реакцию.