Трансизомеры жирных кислот что
Трансизомеры жирных кислот что
Трансжиры (трансизомеры жирных кислот) – разновидность ненасыщенных жиров.
Трансжиры могут быть природными и созданными искусственно (промышленные трансжиры). Природные трансжиры содержатся в малых количествах в натуральных мясных и молочных продуктах, а также в подвергнутых высоким температурам растительных маслах (например, в дезодарированных растительных маслах). Промышленные трасжиры в больших количествах образуются в процессе гидрогенизации ненасыщенных жиров, например, при производстве маргарина.
Трансжиры нередко используются производителями пищевых продуктов, поскольку их применение позволяет улучшить вкус, текстуру продукта, а также увеличить сроки годности. Трансжиры можно встретить в ряде обработанных продуктов, например, в готовых десертах, попкорне, чипсах, готовых смесях для выпечки, жидких приправах, готовых заправках для салатов, майонезе, кетчупе, замороженных полуфабрикатах (пицца, наггетсы, котлеты и т.п.), сливках для кофе, молочных коктейлях, спредах, маргаринах и тому подобное.
Следует иметь ввиду, если на маркировке пищевой продукции вы видите «частично гидрогенизированные масла» — это трансжиры.
Трансизомеры жирных кислот представляют большую опасность для здоровья. Их употребление приводит к повышению количество липопротеинов низкой плотности (ЛПНП, «плохой» холестерин) в крови и снижению количества липопротеинов высокой плотности (ЛПВП, «хороший» холестреин), в результате чего значительно повышается риск развития сердечно-сосудистых заболеваний, таких как инсульт, инфаркт, ишемическая болезнь сердца. Также имеются исследования, подтверждающие связь употребления трансжиров с развитием некоторых видов рака, диабета 2 типа, болезни Альцгеймера.
По данным Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) рацион с высоким содержанием трансжиров увеличивает смертность от сердечно-сосудистых заболеваний на 28 %. В связи с этим в 2009 году ВОЗ рекомендовала полностью исключить промышленные трансжиры из питания.
ВРоссийской Федерации применение трансжиров при производстве пищевой продукции ограничено. В соответствии с ТР ТС 021/2011 «О безопасности пищевой продукции» трансжиры запрещено использовать при производстве пищевой продукции для детского питания. С 01.01.2018 г. в соответствии с ТР ТС 024/2011 «Технический регламент на масложировую продукцию» уровень содержания трансизомеров жирных кислот в маргаринах, спредах, кулинарных, хлебопекарных, кондитерских жирах и другой продукции, содержащей трансжиры, не может превышать 2 %, а информация о количестве трансжиров в продукции должна быть отражена на потребительской упаковке.
Жирный вопрос: что такое трансжиры и чем они опасны
Жир — это необходимый, богатый энергией и очень вкусный компонент питания. Сегодня, правда, его содержание в пище слишком часто бывает излишним. И не только в количестве дело. Качественный состав тоже имеет значение. В начале прошлого века в пищевую промышленность пришла соя. Дешевый источник качественного белка завоевывал фермерские поля, рынок и содержимое кошельков покупателей. Но соя — это не только белок. Соевое масло, по сути побочный продукт переработки, оказалось невостребованным. Причина проста: оно было жидким. А промышленность и люди нуждались в технологичных, непортящихся и привычных твердых жирах. Сливочного масла и свиного жира не хватало на всех.
Из жидкого — твердое
Чем отличаются жидкие масла от твердых? Очень немногим. Жир — это сложный эфир глицерина и жирных кислот. Именно жирнокислотным составом, строением молекул жирных кислот, и определяются свойства жира. Если в составе жира преобладают насыщенные кислоты, способные «укладываться» в компактную, кристаллическую структуру, то такой жир будет твердым. Типичные примеры — молочный жир или какао-масло. В составе жидких масел преобладают ненасыщенные жирные кислоты, причем «цис»-конфигурации. Их нерегулярная, «ломаная» форма просто не позволяет жиру затвердеть.
Ах, если бы только научиться делать из никому не нужного жидкого столь востребованное твердое! Если бы это было возможно. Конечно, это возможно. Способ такого превращения сегодня способен предсказать любой ученик 11 класса. Ну, может не любой, но многие. Достаточно посмотреть на формулу: всего-то нужно добавить водорода по двойной связи — «насытить» ее.
Этот процесс, называемый гидрогенизацией, изобрел и запатентовал в 1902 году немецкий химик Вильгельм Норманн. А в 1909 году на полную мощность заработал первый в мире завод по выпуску того, что мы сегодня назвали бы гидрогенизированным растительным жиром (маргарином), и в первый же год производство достигло 3000 т. В последующие годы производство твердых жиров росло очень быстро.
Это была находка, способная значительно улучшить качество жизни людей. Новый продукт, в отличие от сливочного масла или топленого сала, имел важные функциональные преимущества для использования в промышленности: он был дешев и доступен. Уже к середине века он вытеснил с рынка другие твердые жиры. Но вместе с распространением гидрогенизированного жира начали появляться и данные о его опасности для здоровья. Страшное слово «трансжиры» начинало жить своей, отдельной от химии и технологии, жизнью.
Появление транса
Приставка «транс» в названии не означает ничего плохого, внеземного или искусственного. Это общепринятый химический термин, указывающий на положение атомов вокруг ненасыщенной связи. «Транс» — это конфигурация, противоположная «цис». «Транс» означает «по разные стороны от двойной связи». Разумеется, насыщенный жир, в котором нет двойных связей, трансжиром быть не может. И неважно, что об этом пишут в газетах и показывают в телевизоре.
Нет, целью Норманна и всех производителей, занимающихся гидрогенизацией жидкого масла, изначально не стояло получение трансжиров. Целью было именно насыщение, гидрогенизация. Но процесс никогда не вели до конца. 100%-но насыщенный жир никому не нужен, он больше пригоден для изготовления свечей, чем для еды. Нужно было насытить лишь часть двойных связей, чтобы продукт обладал нужной пластичностью и структурой. Такая «частичность» и сыграла в итоге злую шутку. Дело в том, что в процессе гидрогенизации часть молекул превращаются в свои структурные аналоги, то есть претерпевают изомеризацию — из «цис» становятся «транс». Избежать продуктов изомеризации в частично гидрогенизированных маслах технически невозможно. Их образование диктуется механизмом протекания реакции. Важно, что в ходе изомеризации «транс»-изомеров будет образовываться намного больше, чем «цис», — просто по причине их большей термодинамической стабильности.
Добавим сюда еще тот факт, что наличие трансжиров не только не ухудшает качество продукта с точки зрения желаемых свойств, но, наоборот, помогает отверждению жидкого масла. Трансжиры по своей пространственной структуре недалеко ушли от насыщенных и далеко — от «цис». Их молекулы «прямые» и обладают нужным удобным свойством компактно «укладываться», что приводит к высокой температуре плавления. По этой причине трансжиры даже получали целенаправленно. Вообще, до 1990-х годов большинство твердых промышленных жиров можно было назвать ненасыщенными, так как они могли на 50% и более состоять из ненасыщенных трансжиров. Сегодня ситуация заметно изменилась.
Совершенно натуральные
Нет, трансжиры не являются кошмарным изобретением химической промышленности и вопиющим примером беззаботности властей. Эти вещества были знакомы людям задолго до Норманна и даже таблицы Менделеева. Немало этих «неправильных» веществ содержится в мясе травоядных животных: в говядине, баранине, козлятине, кенгурятине. Происхождение их вполне натурально и не имеет отношения к пищевой или химической промышленности, а скорее — к биологии. Бактерии в пищеварительной системе животных осуществляют превращение жиров, аналогичное происходящему в химическом реакторе на маргариновом заводике. Разве что катализатор у них не искусственный, металлосодержащий, а естественный — ферменты. Существует даже специальное название для такого превращения — биогидрогенизация. Продукты такого превращения, те самые трансжиры, в дальнейшем свободно путешествуют по тканям животного и, превратившись в еду на нашем столе, продолжают путешествие уже по нашим тканям.
В натуральном молочном жире, коровьем или козьем, в зависимости от питания и образа жизни животного содержится до 9% трансжиров. Это не так уж мало, учитывая разрешенное содержание до 8% в заменителях сливочного масла (спредах) в России и полного запрета во многих других странах. Впрочем, спреды сегодня обычно делают из пальмового масла, в котором трансжиров нет вообще, а все ненасыщенные жиры имеют цис-конфигурацию.
В молоке и мясе животных, выгуливаемых на пастбищах, содержание трансжиров выше, чем у откармливаемых комбикормами в тесных стойлах. Несмотря на распространенное убеждение, выпас коровы на свободе вовсе не делает молоко или мясо полезнее. По крайней мере, с точки зрения жирнокислотного состава. Есть трансжиры и в человеческом материнском молоке. И они ничем не лучше и не хуже «синтетических».
Еще один источник трансжиров в нашей пище — это кулинария. Любое приготовление пищи при высоких температурах — запекание, жарка, особенно во фритюре — приводит к изомеризации жира с образованием трансизомеров. Вообще, первыми искусственными «неправильными» жирами накормил людей вовсе не Вильгельм Норманн, а наш далекий предок. Тот, который открыл удивительные свойства огня.
Будьте здоровы
Риск от потребления трансжиров существует. Прежде всего, повышенный риск сердечно-сосудистых заболеваний и связанных с ними печальных исходов. Он, может быть, и не столь велик, как, скажем, от курения, или избыточного потребления алкоголя, или лежачего образа жизни. Но он существенный, учитывая то, что сердечно-сосудистые заболевания являются основной причиной естественной убыли населения. Самое главное, что эта опасность предотвратима — как на уровне государственного регулирования, так и на уровне отдельного потребителя.
Промышленные и натуральные транс-жиры содержат одни и те же молекулы, только в разных пропорциях. Но мы не будем сейчас перечислять составы и фиксировать отличия. Эта разница не является существенной. Пусть никого не введет в заблуждение, что Кодекс Алиментариус (Codex Alimentarius, Пищевой Кодекс —свод пищевых международных стандартов, принятых Международной комиссией ФАО/ВОЗ), американские стандарты FDA, а также родные ГОСТы и СанПиНы не считают нужным информировать потребителя о наличии транс-изомеров природного происхождения и вообще не ограничивают их содержание в масле, молоке и мясе. Маргарин, на упаковке которого могут быть указаны несколько процентов транс-жиров, в большинстве случаев содержит их меньше, чем произведенная фермером в экологически чистой глубинке пачка чистейшего сливочного масла. На которой, конечно же, ничего подобного не указано.
Транс-жир – это всегда транс-жир, безотносительно к источнику его получения. Но почему же никто не бьет тревогу по поводу натуральных транс-жиров? С одной стороны, дело в ауре «натуральности» и нежелании пугать потребителей. С другой стороны, есть сложности в доказательной базе. Влияние натуральных источников транс-жиров очень трудно исследовать. В отличие от искусственных, потребление которых в определенный период доходило до внушительных масштабов, так что эффект был явно заметен, «натуральные» изомеры люди едят постоянно, относительно равномерно и в меньших количествах. Кроме этого, их эффект трудно отделить от влияния насыщенных жиров, с которым они сосуществуют в натуральных продуктах. В таких условиях обнаружить значимую ассоциацию нелегко. Еще труднее выявить причинно-следственные связи. Тем не менее, последние научные данные однозначно указывают на то, что «натуральные» ничуть не лучше «синтетических». Некоторая качественная разница в их составах не оказывает принципиального влияние на процессы в организме.
Множество исследований наглядно демонстрируют неприятные свойства «неправильного» жира. Так, 2%-ный прирост потребления трансизомеров (в пересчете на энергетическую ценность) приводит к возрастанию риска ишемической болезни сердца на четверть. Потребление до 40% трансжиров может значительно повысить шансы развития сахарного диабета (при прочих равных). Значительная концентрация трансжиров в тканях организма ассоциируется с многократным риском не пережить сердечный приступ. И это не просто странные корреляции, с точки зрения современной медицины это вполне конкретная причинно-следственная связь. А вот и хорошая новость. Популярная гипотеза о том, что трансжиры являются канцерогенами и могут вызывать рак груди, или кишечника, или простаты, или любой другой рак, научную проверку не проходит.
Влияние трансжиров на здоровье человека
Все мы знаем, что в ежедневном рационе питания каждого человека должны присутствовать углеводы, белки и, конечно, жиры. Именно благодоря жирам организм намного легче усваивает витамины, легче переносит переохлаждение и повреждения.
Существуют следующие виды жиров:
— трансжиры, которые еще называют гидрогенизированные.
В состав трансжиров входят трансизомеры, или элементы ненасыщенных жирных кислот. Употребление подобных веществ в больших объемах может навредить организму. Превышение допустимой суточной нормы всего на 2% увеличивает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний на 25%.
Трансжиры получают с помощью гидрогенизации. Суть процесса заключается в том, что через нагретое от +200 до 1000°С масло растительного происхождения пропускается водород. Также в процессе используется порошковый катализатор. В результате подобного воздействия, некоторые ненасыщенные жирные кислоты становятся насыщенными. Масса становится твердой и устойчивой к процессам окисления. Этот процесс позволяет получить жировую массу для производства маргарина, мыла, кулинарных, фритюрных и кондитерских жиров. Основные преимущества таких веществ – небольшая стоимость и продолжительный срок хранения.
В чем же заключается вред трансжиров? В момент воздействия кислорода на жир структура молекул изменяется. Естественная форма молекулы прямая (если говорить доступным языком), но после гидрогенизации она становится изогнутой. Это состояние называется транс-формой. После изменения молекула жира не способна выполнять необходимые функции в организме. Молекулы трансжиров с легкостью принимают участие в метаболизме клетки и встают на место молекул ненасыщенных жирных кислот. В результате возникают благоприятные условия для развития некоторых видов онкологических заболеваний. Также наличие в организме большого количества трансжиров причиняет большой вред и приводит к повышенному содержанию холестерина в крови, болезням кровеносных сосудов, болезням сердца. Молекулы транс-жиров нарушают обменные процессы в организме, что способствует развитию различных заболеваний и патологий:
— быстрый набор лишнего веса;
— нарушение работы ферментов, принимающих участие в обезвреживании опасных химических веществ и канцерогенов;
— снижение уровня половых гормонов у мужчин, ухудшение качества спермы;
— способствуют развитию сахарного диабета второго типа;
— способствуют развитию воспалительных процессов и аллергических реакций;
— снижается устойчивость организма к стрессам.
ТР ТС 024/2011 «Технический регламент на масложировую продукцию» предусматривает содержание не более 2% трансжиров от общего содержания жира в продукте.
Чтобы избежать чрезмерного употребления трансжиров, стоит выполнять простые правила: исключить из меню фастфуд; тщательно изучать состав продукта перед приобретением; в процессе приготовления еды, продукты стоит тушить, запекать, варить или готовить на пару; не использовать маргарин для приготовления пищи; отказаться от приготовления еды во фритюре. Также следует заменить покупные соусы на приготовленные самостоятельно. В качестве заправки к салату можно использовать нерафинированное растительное масло холодного отжима. Быстрый перекус успешно заменяется орехами и сухофруктами. В составе злаков и орехов содержится витамин Е, который способствует усвоению жиров. В ежедневном рационе должны быть масла растительного происхождения, способные поддерживать энергетический баланс.
В 2019-2020 годах в рамках государственного надзора исследован 61 образец масложировой продукции на содержание трансизомеров жирных кислот. Все исследованные образцы соответствовали требованиям нормативной документации.
Лабораторный контроль за содержанием транс-изомеров жирных кислот на территории Тульской области продолжается.
Употребляйте в пищу только качественные жиры животного и растительного происхождения. Также не забывайте о том, что все хорошо в меру. Следите за своим состоянием, обращайте внимание на то, что едите сами и чем кормите своих детей.
ЕДИНЫЙ
ЦЕНТР
ИНГРЕДИЕНТОВ
О транс-жирах в вопросах и ответах
В последнее время со стороны как активной части общественности, так и законодателей, много внимания уделяется борьбе за здоровье нации. Обсуждаются вопросы пользы и вреда тех или иных пищевых продуктов или добавок, вступают в силу законы, направленные на оздоровление россиян. В начале прошлого 2015 года, например, окончился переходный период на ТР ТС 024/2011 – «Технический регламент на масложировую промышленность». В нем в частности установлены ограничения по содержанию трансизомеров в масложировой продукции. Кроме того, в нем заложено существенное снижение содержания транс-изомеров к 2018 году. Но что же такое эти транс-изомеры, откуда они берутся, и почему их нужно законодательно ограничивать, знают далеко не все. А то, что не понятно – пугает. Постараемся ответить на некоторые вопросы о транс-жирах и транс-изомерах.
Что такое транс-жиры?
Транс-жиры – это жиры, содержащие в своем составе транс-изомеры жирных кислот (т.е. жирные кислоты с транс-конфигурацией двойной связи). Иногда транс-жиры называют транс-генными, но это в корне неверно. Ничего общего с генетически модифицированными растениями или животными транс-жиры не имеют.
Что такое транс-изомеры?
Если задать этот вопрос химику, то он не задумываясь ответит, что есть такие органические соединения, содержащие двойную связь, имеющие одинаковое количество атомов и связей, стоящих на тех же самых местах, но все-таки немного различающиеся строением и, естественно, свойствами. Различия в строении заключаются в том, как располагаются два фрагмента молекулы относительно плоскости двойной связи. Если обе части молекулы расположены с одной стороны от этой плоскости, то это цис-изомер, а если по разную, то трансизомер.
Олеиновая кислота (цис-октадецен-9-овая кислота)
С17 Н33СOOH
Элаидиновая кислота (транс-октадецен-9-овая кислота)
С17 Н33СOOH
Применительно к жирам, цис- и трансизомерами могут быть некоторые жирные кислоты, входящие в состав молекул триглицеридов. Триглицериды – это то из чего в основном состоят жиры (липиды). Молекула триглицерида состоит из одной молекулы глицерина и трех остатков молекул жирных карбоновых кислот, связанных сложноэфирной связью:
Молекулы жирных кислот могут иметь разную длину (от 4 до 24 атомов углерода), одну (мононенасыщенные), несколько (полиненасыщенные) двойных связей, или не иметь их (насыщенные). Именно набор жирных кислот и предопределяет физико-химические свойства масел и жиров, например, будет масло при комнатной температуре жидким или твердым, какая у него будет температура плавления, быстро оно будет портиться (прогоркать) или нет и др.
Как по свойствам отличаются цис- итрансизомеры?
Откуда в жирах берутся трансизомеры?
1 – Гидрогенизация масел
Больше всего трансизомеров в жирах образуется в результате промышленного процесса частичной гидрогенизации масел (реакции гидрирования). Это процесс взаимодействия жиров с водородом при использовании катализатора и при повышенных температуре и давлении. При этом происходит присоединение водорода по двойным связям, они раскрываются. Полиненасыщенные жирные кислоты превращаются в мононенасыщенные, а затем в насыщенные. Но кроме этих реакций, протекают и другие.
Во-первых, это так интересующее нас преобразование цис- в трансизомеры. Природа так распорядилась, что в результате образования жиров в растениях ненасыщенные жиры образуются только в цис-форме. Хотя с «химической» точки зрения, трансформа для молекул жирных кислот энергетически более выгодны. И вот, при гидрогенизации, химия начинает «побеждать» биологию. Массовая доля трансизомеров может даже превысить долю цис-изомеров и достигнуть 60%.
Во-вторых, происходит перемещение двойных связей по молекуле жирной кислоты, при этом образуется большое количество дополнительных изомеров как цис-, так и транс- с разным положением двойных связей. Причем трансформа вновь образующихся изомеров преобладает.
Зачем пищевой промышленности помимо обычных масел и жиров понадобились гидрогенизированные жиры?
Появление гидрогенизированных жиров в пищевой промышленности было обусловлено нехваткой и дороговизной животных жиров и сливочного масла. Растительное масло, которое производилось в гораздо больших количествах и было дешево, не способно заменить их. Из имевшихся в то время растительных масел было не изготовить твердый продукт типа сливочного масла, поскольку они жидкие. Кроме того, растительные масла имеют в своем составе много полиненасыщенных жирных кислот, которые обладают очень низкой окислительной устойчивостью и быстро портятся (прогоркают).
В начале 20 века был разработан метод гидрогенизации масел. Он позволил преобразовывать жидкие масла в твердые. Причем процесс это управляемый, и остановить его можно на разных стадиях, получая жиры на любой «вкус» и под любые задачи: от мягких, до очень твердых. Одновременно, при гидрогенизации снижается доля полиненасыщенных жирных кислот, что повышает окислительную устойчивость, тем самым увеличиваются сроки годности продуктов и изделий на его основе. В общем, получился очень удобный продукт для пищевой промышленности.
Но побочным явлением оказалось образование транс-жиров. Поначалу, исследования их влияния на организм человека не велись, поскольку считалось, что жиры нужны только как энергетический запас организма. Но позднее было обнаружено, что это не так. Жиры также участвуют в синтезе некоторых ферментов, из них состоят все наши клеточные мембраны. И естественно, что состав клеточных мембран будет зависеть в том числе и от состава жиров, которые мы едим.
Только ли с развитием пищевых технологий человек стал употреблять жиры с трансизомерами?
Хроматограмма молочного жира
Хроматограмма маргарина с гидрогенизированным жиром
Пики соответствуют каким-либо компонентам или изомерам. Площадь пика пропорциональна количеству данного компонента. Можно видеть, что изомеры присутствуют почти одни и те же, но концентрации их различаются.
В настоящий момент нет единого мнения, о том, какие транс-жиры, искусственные или естественные, опаснее. В последнее время делаются попытки доказать, что трансизомеры в животных жирах даже полезны, однако, на мой взгляд, данных пока еще недостаточно.
Как влияют транс-жиры на здоровье человека?
Каковы рекомендации ВОЗ по поводу транс-жиров
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) в 2003 г рекомендовала, чтобы содержание транс-жиров в калорийности рациона не превышало 1%, а в 2009 г рекомендовала полностью исключить их из рациона. Дания была первой европейской страной, в которой в 2003 г запретили все продукты, в которых содержание транс-жиров превышает 2% от общего жира. Возможно, и этим в том числе объясняется наблюдающееся в Дании в последние годы существенное снижение смертности от сердечно-сосудистых заболеваний.
После Дании, законодательные ограничения были введены и в других развитых странах (из Европейских стран это Австрия, Венгрия, Исландия, Норвегия и Швейцария). Но полного единства законодательства по этому вопросу в том же ЕС нет. Например, в Швеции нет запрета. Есть только рекомендация максимально снизить содержание трансизомеров в продуктах питания.
Ограничено ли содержание трансизомеров в продуктах питания в России?
В настоящий момент в России действует ТР ТС 024/2011 – «Технический регламент на масложировую промышленность». В нем установлены требования по содержанию трансизомеров в масложировых продуктах.
Как можно видеть из таблицы, Россия прислушивается к рекомендациям ВОЗ и, будем надеяться, это даст положительные результаты в виде снижения статистики по сердечно-сосудистым и другим заболеваниям, которые могут быть спровоцированы транс-жирами.
На что были заменены транс-жиры при введении ограничений?
При введении ограничений на трансизомеры, производители вынуждены были их чем-то заменить. При этом надо было сделать так, чтобы свойства продукта не слишком сильно изменились. Единственной возможной заменой оказались только насыщенные жирные кислоты – пальмитиновая С16:0 и стеариновая С18:0. Эти кислоты также нельзя назвать полезными, поскольку в нашем рационе их и так избыток. Но с 2018 года жиров с насыщенными жирными кислотами в масложировых продуктах станет еще больше.
Как узнать, сколько трансизомеров и насыщенных жирных кислот содержит масложировой продукт?
Узнать количество трансизомеров и насыщенных жирных кислот можно, изучив маркировку масложирового продукта. В техническом регламенте есть требование информировать об этом потребителей. К сожалению, это требование не относится к другим пищевым продуктам. А жаль, надеюсь законодатели в ближайшее время исправят данное упущение.
Михаил Нуждин,
Начальник лаборатории, к.х.н.,
ООО «НПО «Маргарон»