openssl для чего нужен
OpenSSL
Материал из Xgu.ru
OpenSSL — универсальный криптографический инструмент, построенный вокруг протоколов SSL/TLS и сертификатов X.509.
Помимо того, что этот инструмент позволяет работать с соединениями SSL/TLS, сертификатами X.509, он может делать множество других полезных вещей: шифровать и расшифровывать файлы, создавать и проверять цифровые подписи, проверять числа на простоту, тестировать производительность компьютера и другое.
Содержание
Вопросы и ответы
Введение
Как определить какую версию OpenSSL я использую?
Использовать опцию version:
Расширенная информация с опцией -a:
Как получить список доступных команд?
Вызвать с неправильным ключом (например, help или -h).
Аналогично с подкомандами:
Как посмотреть список доступных шифров?
Использовать команду ciphers:
Измерение производительности
Как измерить производительность системы с помощью openssl?
Пример для 2.16GHz Intel Core 2.
Каждый тест можно вызывать отдельно:
Как измерить производительность сетевого соединения?
Помимо этого простейшего измерения у подкоманды s_time есть множество других возможностей:
Сэмулировать web-сервер с помощью openssl s_server:
Сертификаты
Как сгенерировать самоподписной сертификат?
Создать файл mycert.pem, в котором будет и секретный ключ и открытый сертификат, основанный на нём. Сертификат будет действителен в течение 365 дней; ключ (благодаря опции -nodes) будет нешифрованным.
После вызова команды надо будет ответить на несколько вопросов: Country Name, State, City и так далее. На вопрос “Common Name” нужно отвечать именем сервера, по которому будут обращаться люди.
Можно автоматизировать ввод ответов с помощью опции -subj.
Как сгенерировать запрос сертификата у VeriSign?
Секретный ключ в файле mykey.pem и запрос на сертификат myreq.pem:
Если ключ уже есть, и его надо использовать только для генерации сертификата, используется команда попроще:
Или, с информацией для сертификата прямо в командной строке:
Не допускайте ошибок в названиях! Каждый символ важен.
Файл с ключом нужно сохранить в надёжном месте.
Как проверить новый сертификат?
Подкоманда s_server предоставляет простой, но эффективный метод тестирования. В примерах ниже предполагается, что ключ и сертификат хранятся в файле mycert.pem.
Запустите тестовый сервер на машине, на которой будет использоваться сертификат. По умолчанию, открывается порт 4433; другой порт можно задать опцией -accept.
Если команда запустилась без ошибок, открывайте в браузере страницу: https://127.0.0.1:4433/
Как получить удалённый сертификат?
С помощью openssl и sed:
Можно вернуть данные openssl, например, для того чтобы выяснить, для каких дат он действителен:
Как извлечь какую-либо информацию из сертификата?
В SSL-сертификате есть много информации, в частности:
Опция текст даёт весь объём информации:
Другие опции дают другую информацию:
Извлечение открытого ключа, который требуется для проверки цифровой подписи (дайджеста):
Как экспортировать или импортировать сертификат PKCS#12?
Превратить pfx в pem:
Проверка сертификата
Приложения, слинкованные с библиотеками OpenSSL, могут проверять подлинность сертификатов, выданных сервером сертификатов (certificate authority, CA).
Как проверить сертификат?
Использовать подкоманду verify:
Если в сертификате всё в норме, то будет выдано сообщение OK:
Если чего-то не хватает, появятся соответствующие сообщения об ошибках, например:
Какие центры сертификации распознаёт OpenSSL?
По умолчанию, этот каталог находится в /usr/local/ssl, но большинство сборщиков размещает его в других местах, таких как /etc/pki/tls (Red Hat/Fedora), /etc/ssl (Gentoo), /usr/lib/ssl (Debian) или /System/Library/OpenSSL (Macintosh OS X).
Посмотреть, какой именно каталог используется в конкретной инсталляции, можно с помощью опции version(параметр OPENSSLDIR):
Внутри данного каталога есть подкаталог certs/, в котором находятся файлы трёх разных типов:
Например, ссылка f73e89fd.0 указывает на файл vsignss.pem. Значит, сертификат соответствует хэшу, который равен имени ссылки:
Когда приложение получает удалённый сертификат, оно сначала проверяет, есть ли этот сертификат в cert.pem и, если нет, смотрит в файле, соответствующем хэшу сертификата. Если такой файл найден, сертификат считается верным.
Нужно иметь в виду, что некоторые приложения, такие как Sendmail, например, позволяют во время исполнения указывать местоположение сертификатов, а некоторые, например Pine, нет.
Как мне заставить OpenSSL признавать сертификат?
Сертификат, которому нужно доверять, должен быть размещён в каталоге certs/. После этого необходимо создать хэшированную символическую ссылку на него. Вот небольшой скрипт, который делает это:
Клиенты и серверы для командной строки
Подкоманды s_client и s_server предоставляют возможность для запуска SSL-клиентов для командной строки.
Как подключиться к безопасному SMTP-серверу?
С помощью подкоманды s_client можно проверить или даже использовать SMTP-сервер с поддержкой SSL.
Безопасные SMTP-серверы могут предлагать безопасные соединения на портах: 25 (TLS), 465 (SSL) и 587 (TLS). Где-то в районе релиза 0.9.7 у openssl появилась возможность использовать STARTTLS в ходе общения с SMTP-серверами.
Чтобы использовать для обозначения конца строки именно CRLF, а не CR или LF, используется опция -crlf. Это важно особенно для Qmail.
Как подключиться к [какому-либо] безопасному серверу?
На момент написания openssl поддерживал TLS из командной строки только с SMTP, поэтому для других протоколов нужно использовать прямые SSL-соединения.
Как запустить SSL-сервер из командной строки?
Подкоманда s_server позволяет запустить сервер с поддержкой SSL прямо из командной строки; сервер предназначен только для проверки и отладки. Для полноценной работы рекомендуется использовать stunnel.
Подкоманда s_server работает намного лучше, если есть сертификат; когда его нет, её возможности сильно сокращаются.
Дайджесты
Создание дайджестов (криптографических контрольных сумм) с помощью подкоманды dgst — одна из наиболее распространённых задач, выполняемых с помощью openssl.
Как создавать дайджесты MD5 или SHA1?
Дайджесты создаются с помощью подкоманды dgst:
Дайджест MD5 эквивалентен дайджесту, создаваемому известной утилитой md5sum, хотя выводится в другом формате:
То же верно и для дайджестов SHA1 и программы sha1sum:
Как подписать дайджест?
Для того, чтобы быть уверенным, что дайджест никто не изменял, его можно подписать с помощью своего закрытого ключа.
Подписать дайджест SHA1 для файла foo-1.23.tar.gz:
Как проверить подписанный дайджест?
Для того чтобы проверить правильность дайджеста, нужен файл, на основе которого был получен дайджест, сам подписанный дайджест и открытый ключ того, кто подписывал дайджест:
Как создать запись типа digest для файла паролей Apache?
У web-сервера Apache есть специальный формат файла с паролями, использующийся для выполнения digest-аутентификации. В комплект с web-сервером входит утилита htdigest, но она умеет записывать данные только в файл, а не на стандартный поток вывода. При работе с удалёнными пользователями может быть целесообразным им сначала сгенерировать хэш, а потом переправить его по почте или другому каналу информации для включения в базу.
Формат базы паролей прост: список нескольких полей, разделённых двоеточиями. Поля:
Скрипт, представленный ниже, повторяет действие htdigest с той разницей, что выводит данные на стандартный поток вывода. Кроме того, он умеет считывать данные со стандартного потока ввода.
Какие ещё есть дайджесты?
Подкоманда list-message-digest-commands даёт список типов дайджестов, доступных в данной инсталляции.
Шифрование/расшифровка
Как закодировать что-то по методу base64?
Использовать опцию -base64.
Закодировать одну строку:
Без перевода строки (важно для паролей):
Опция -d выполняет обратный процесс (то есть, раскодирование):
Как зашифровать файл?
Простое шифрование файлов, вероятно, лучше делать инструментами типа GPG. Тем не менее, иногда может возникнуть необходимость зашифровать файл без развёртывания инфраструктуры ключей и сертификатов, а пользуясь одним только паролем. Второе, что нужно будет запомнить — это шифр, с помощью которого выполнялось шифрование.
Список поддерживаемых шифров есть на странице enc(1). Более просто (и более точно) узнать этот список у самой программы openssl.
Кроме выбора шифра нужно также решить, будут ли данные закодированы в base64. Если будут, то их можно будет, грубо говоря, вставить в почтовое сообщение, прямо в текст. В противном случае это будет простой бинарный файл.
Расшифровка файла на стороне получателя:
Можно не вводить парольную фразу постоянно при шифровании и расшифровке, а передавать её автоматически (подробнее: openssl(1); раздел «PASS PHRASE ARGUMENTS»). Формат аргумента прост:
Ошибки
Как интерпретировать сообщения об ошибках SSL?
В системных журналах обнаружились строки, которые, похоже, имеют отношение к OpenSSL или crypto:
В первом приближении определить, что не так, можно с помощью подкоманды errstr, которая умеет интерпретировать код ошибки. Код ошибки находится между «error:» и «:lib». В данном случае это 0407006A.
Дальше информацию надо искать в документации. В данном случае в man-странице RSA_padding_add_PKCS1_type_1(3) будет написано, что PKCS #1 использует для подписей блочные методы.
Ключи
Как сгенерировать ключ RSA?
Использовать подкоманду genrsa:
Как сгенерировать открытый ключ RSA?
С помощью подкоманды rsa можно создать открытую версию для закрытого ключа RSA:
Как сгенерировать ключ DSA?
Для построения ключей DSA нужен специальный файл параметров (parameter file), кроме того, операции с DSA медленнее чем аналогичные операции с RSA, в связи с этим, DSA используется не так часто, как RSA.
Если нужно сгенерировать только один ключ DSA, то это можно сделать одной командой, с помощью подкоманды dsaparam:
Если же нужно создавать несколько ключей DSA, перед тем как их генерировать, можно сделать общий файл параметров. Файл параметров генерируется сравнительно медленно, а файлы ключей очень быстро.
Как создать ключ, основанный на эллиптических кривых (elliptic curve key)?
Процедуры для работы с эллиптическими кривыми были добавлены в openssl, начиная с версии 0.9.8. Работа с этими процедурами выполняется через подкоманду ecparam.
Как создать открытый EC ключ?
С помощью подкоманды ec можно создать открытую версию для закрытого ключа EC (elliptic curve):
Как удалить парольную фразу у ключа?
Каждый раз, когда запускается демон, использующий ключ, надо будет набирать парольную фразу. Её можно убрать.
Допустим, ключ, зашифрованный парольной фразой, находится в файле key.pem; после выполнения команды расшифрованный ключ будет в newkey.pem:
Если закрытый ключ (private key) и открытый сертификат хранятся в одном файле, нужно будет выполнить две команды:
Хэши для паролей
С помощью подкоманды passwd можно генерировать хэши паролей, которые совместимы со стандартными хэшами из /etc/passwd, /etc/shadow или файла паролей Apache.
Как сгенерировать хэш в стиле crypt?
Сгенерировать хэш очень просто:
Если salt для пароля известен, можно воссоздать хэш.
Как сгенерировать хэш пароля в стиле shadow?
Простые числа
Поскольку openssl активно использует механизмы для работы с простыми числами, не удивительно, что в нём есть соответствующие процедуры. Начиная с версии 0.9.7e (или где-то так), в openssl появилась подкоманда binary.
Как проверить, является ли число простым?
Передать число как аргумент к подкоманде prime. Результат будет не в десятичном, а в шестнадцатеричном виде.
Можно проверять и шестнадцатеричные числа:
Как сгенерировать набор простых чисел?
Сгенерировать множество чисел и оставить только простые среди них. Для генерирования последовательностей удобно использовать seq.
Случайные данные
Как генерировать случайные данные?
Используйте подкоманду rand.
На UNIX/Linux-системах, в которых есть файл /dev/urandom, похожего эффекта можно добиться иначе, и иногда с лучшим результатом даже:
Между устройствами random и urandom есть разница. Дополнительная информация в random(4) для Linux и BSD или random(7D) для Solaris.
S/MIME
S/MIME — стандарт для получения и отправки безопасных MIME-данных, в особенности, почтовых сообщений. Большинство почтовых клиентов умеет работать с такими сообщениями сами, но для этого же можно использовать и openssl smime.
Много хороших примеров есть в smime(1).
Как проверить подписанное сообщение S/MIME?
Проверить, сохранённое в файле msg.txt подписанное сообщение:
Если сертификат отправителя подписан сервером сертификатов, которому доверяет инсталляция OpenSSL, будут показаны заголовки сообщения, копия сообщения и заключительная строка «Verification successful».
Если сообщение было изменено, в выводе будет содержаться сообщение о том, что подпись или дайджест (контрольная сумма) не соответствуют действительности:
Если сертификат не опознан, возникнет похожая ошибка:
Если нужно вытащить сертификат автора письма, для того, чтобы использовать его в дальнейшем, то нужна только первая часть команды:
Дальше этот сертификат можно или интегрировать в инфраструктуру OpenSSL, или сохранить его для будущего использования, например, такого:
Как зашифровать сообщение S/MIME?
Допустим, кто-то прислал вам свой сертификат, которым попросил шифровать сообщения ему. Сертификат сохранён в her-cert.pem. Ответ сохранен в файле my-message.txt.
Для того чтобы получить шифрование по умолчанию RC2-40 (оно, правда, слабое), нужно только сказать ‘openssl, где находится сертификат:
Если есть уверенность, что на удалённой стороне есть современная поддержка SSL, можно использовать алгоритм шифрования посильнее чем DES:
По умолчанию, зашифрованные сообщения, включая почтовые заголовки, отправляются на стандартный поток вывода. С помощью опции -out их можно отправить в файл. Если постараться, то передать сообщение можно и сразу программе sendmail.
Как подписать сообщение S/MIME?
Подписать (но не шифровать) сообщение своим собственным сертификатом, так чтобы получатель имел возможность убедиться, кто является истинным автором.
Основы работы с OpenSSL 2 4
Администрирование
Статья была опубликована 1 февраля 2010 года в 00:00, а последний раз правилась 10 февраля 2020 года в 03:30.
OpenSSL — это система защиты и сертификации данных, название SSL переводится, как система безопасных сокетов (secure socket layer). OpenSSL используется практически всеми сетевыми серверами для защиты передаваемой информацией.
OpenSSL — это система защиты и сертификации данных, название SSL переводится, как система безопасных сокетов (secure socket layer). OpenSSL используется практически всеми сетевыми серверами для защиты передаваемой информацией. Существует программное API SSL (SSLEAY), позволяющее создавать безопасные сокеты с шифрацией передаваемых данных в собственных разработках. Но в данной статье я бы хотел рассказать о самой системе OpenSSL, вызываемой через командную строку.
Т.к. OpenSSL поддерживает очень много различных стандартов сертификации, шифрования, хеширования, то использование данной команды достаточно сложно. Внутри OpenSSL существуют отдельные компоненты, отвечающие за то или иное действие, для получения списка доступных компонентов можно вызвать openssl с параметрами list-standart-commands. Можно также получить список доступных алгоритмов хеширования (list-message-digest-commands) и алгоритмов шифрования (list-cipher-commands).
OpenSSL может использоваться во множестве случаев и умеет выполнять следующие задачи:
Cуществует также несколько вспомогательных утилит ssl:
Проверка алгоритмов асимметрического шифрования:
Обычно в настоящее время используются алгоритмы групп MEDIUM и HIGH, которые еще долго не смогут быть взломаны прямым перебором. Можно также вывести список алгоритмов из нескольких групп, разделив их «:» (например, MEDIUM:HIGH).
Теперь я бы хотел рассказать об основных утилитах openssl. Для начала о методах генерации ключей, затем о командах шифрования, и, наконец, о сертификатах, s/mime. Итак, пару слов о генерации ключей. Для создания rsa-ключей используется команда genrsa:
После этого секретный ключ зашифровывается и записывается в файл (в текстовом виде). В начале ключа указывается алгоритм шифрования. Для создания публичного ключа rsa на основе секретного используется команда openssl rsa. Даная команда имеет следующий формат:
Изменение пароля и алгоритма шифрования секретного ключа с des3 на idea:
Для создания ключей DSA используется утилита openssl gendsa, аналогичная genrsa, но есть два отличия: во-первых, для ключей DSA нельзя прямо указывать длину в битах и, во-вторых, ключи DSA могут генерироваться согласно некоторым параметрам, записанным в файл paramfile утилитой openssl dsaparam. dsaparam имеет следующий формат:
Для управления ключами dsa используется программа openssl dsa, которая абсолютно аналогична (в параметрах) утилите openssl rsa. Поэтому я просто приведу пример генерации публичного ключа DSA:
Как я уже говорил, утилита openssl dgst может использоваться для подписывания сообщения секретным ключом и проверки ЭЦП публичным ключом. Для этого используется следующий синтаксис:
Подписывание file с помощью секретного ключа «private_key», используя алгоритм хеширования «hasalg» (обычно применяются sha1 или md5).
Проверка подписи в «file», используя публичный ключ «public_key» и ЭЦП «signature». Данная программа выводит «Verification OK» при правильной подписи или «Verification Failure» в любом другом случае. Учтите, что ЭЦП в таком случае хранится отдельно от файла, который ею подписан (причем в каком-то кривом формате).
Для шифрации и дешифрации RSA алгоритмом используется программа rsautl. Данная утилита имеет также возможность подписывать и проверять подпись сообщений (однако работать все равно приходится с хешем сообщения, т.к. подписывать можно только небольшой объем данных, по этой причине лучше применять openssl dgst). Для шифрации/дешифрации используется следующий синтаксис:
(Шифрация file с использованием публичного ключа pubkey.pem.)
(Дешифрация file.cr с использованием секретного ключа secretkey.pem.)
Таким же образом можно конвертировать и ключи асимметрического шифрования (используя утилиты rsa или dsa).
Думаю, что не сильно запутал вас всеми этими стандартами. Если объяснять на пальцах, то все выглядит следующим образом: клиент создает сертификат и отправляет свой публичный сертификат (PKCS#7) в центр сертификации. В центре сертификации обрабатывается запрос клиента (запрос на сертификацию), и сертификат клиента подписывается секретным ключом центра сертификации. Клиент, имея публичный ключ центра сертификации, проверяет подлинность подписи и может далее использовать свой сертификат. Для организации можно предложить следующее решение: на сервере создается сертификат организации; генерируется запрос на сертификацию и отправляется к некоему доверенному центру сертификации (который будет известен всем клиентам и персоналу данной организации); получается сертификат организации, который можно использовать при создании сертификатов клиентов. Последние создаются так: клиент посылает запрос на выдачу сертификата; сервер создает сертификат клиента и подписывает его сертификатом организации; клиент получает сертификат клиента и сертификат организации; после проверки достоверности ключа организации (предполагается, что клиент доверяет CA, которым был подписан сертификат организации) проверяется достоверность сертификата клиента. После такой операции клиент будет точно уверен, что получил сертификат от данной организации, и может его использовать для работы с ней. По такой схеме построены все центры выдачи сертификатов (правда, зачастую сертификат организации бывает подписан самим собой, что требует от клиента добавить сертификат организации к доверенным, а в первой схеме сертификат организации принадлежит к группе промежуточных центров сертификации, и этот случай предпочтительнее с точки зрения безопасности и удобства клиента, но требует больше работы от администратора). Да, хорошенькое объяснение на пальцах! Но что тут поделать: сертификаты — это довольно запутанная вещь. Сейчас я объясню, как создавать сертификаты с помощью openssl, и приведу пример только что описанного безобразия…
Для создания сертификата используется инструмент openssl req. Он имеет довольно много параметров, поэтому, чтобы не парить мозги, я просто приведу пару примеров его использования. Для начала требуется конфигурационный файл, который имеет следующий формат(все строки, начинающиеся с # — это мои комментарии, в конечном файле их может и не быть):
Если не указывать prompt no, то значения для параметров будут считаны в интерактивном режиме (то бишь с клавиатуры), а значения параметров будут являться подсказками при вводе данных. При интерактивном режиме можно указывать значения по умолчанию, а также минимальное и максимальное значения для параметров (для строковых параметров устанавливается ограничение на длину). В таком случае общий формат параметра таков:
Пример интерактивного файла конфигурации:
Спешу обрадовать некоторых ленивых товарищей: если вы намереваетесь создавать просто сертификат сервера (например, для LDAP-сервера), то указывать конфиг необязательно, будет использоваться конфиг по умолчанию /usr/lib/ssl/openssl.cnf, который содержит все необходимое. Ну а теперь традиционно приведу примеры использования openssl req(я не собираюсь подробно описывать данную команду, т.к. думаю, что для большинства случаев хватит примеров, а для особых случаев можно почитать man req).
Для управления сертификатами x509 используется утилита openssl x509. С ее помощью можно подписать сертификат или запрос на сертификацию сертификатом CA. Также можно просмотреть содержимое сертификата в читаемой форме (DN, публичный ключ, время действия, отпечаток и т.д.). Приведу примеры вышеописанных действий:
Я еще раз хотел бы вернуться к проблеме построения CA. Для использования внутри организации можно использовать self-signed сертификат, но для использования CA вне организации приходится использовать сертификаты, выданные или подписанные сторонней организацией. Во втором случае возникает проблема выбора такой сторонней организации (она легко разрешается для дочерних компаний), которая требует юридического анализа (в разных странах существуют свои законы криптографии и поэтому дать какой-либо конкретный совет я не могу). Если вам довелось работать в российской правительственной компании, то считайте, что вам не повезло — использовать openssl для работы с правительственными организациями нельзя. Наши уважаемые гос. деятели добавили геморроя админам, разрешив использовать только алгоритмы ГОСТ (симметрические, асимметрические, хеширования), поэтому использовать вам придется только специальные программы, реализующие эти алгоритмы. Я же приведу здесь пример построение собственного CA с self-signed сертификатом:
1) Генерируем секретный ключ:
2) Создаем self-signed сертификат:
3) Приведу пример скрипта, генерирующего клиентские сертификаты:
Дополнительные свойства, описанные в скрипте (v3_req), означают, что клиент может использовать сертификат для подписывания и шифрации, но его сертификат не является CA сертификатом. Для CA-сертификата значение basicConstraits должно быть равно CA:TRUE (об этом забывать нельзя!). Поле nsCertType определяет дополнительные назначения данного ключа (для использования в качестве клиента, подписывания, использования в почтовых сообщениях). Для CA-сертификатов обычно применяют следующие значения nsCertType: sslCA, emailCA. Для ssl-ключей серверов (например, Apache) используется значение nsCertType = server. Полученный таким образом сертификат клиента будет содержать информацию о поставщике сертификата (то есть о вашем сертификате организации). Клиенту необходимо будет передать его сертификат, его секретный ключ (зашифрованный!) и ваш сертификат организации. Для клиентов Micro$oft необходимо еще и перевести сертификаты в формат PKCS#12.
Для этого воспользуемся командой openssl pkcs12:
Для обратного преобразования используется синтаксис:
В openssl существует компонент управления s/mime-сообщениями, называющийся openssl smime. Данная утилита позволяет зашифровывать, расшифровывать, управлять ЭЦП и MIME-заголовками писем. Приведу опять же несколько примеров ее использования:
Итак, думаю, что для большинства операций с использованием SSL этого будет достаточно.